چوفو کیان، پدر استاد کیان یک کارمند عالیرتبه در دربار پادشاهی اُکیناوا بود. چوتوکو در کودکی ریزجثه و مریض احوال بود، از ضعف بینایی رنج میبرد و نیز به آسم مبتلا بود. ضعف بینایی او باعث شده بود که به وی لقب میگوا چان (بچه چپول) بدهند.
پدر کیان، بمظور تقویت بنیه فرزندش، در هشت سالگی نام او را در سختترین کلاسهای آموزش هنرهای رزمی (که چندین استاد مختلف آنها را آموزش میدادند و بسیاری از آنها نیز شیوه رزمی خاص خود را داشتند) ثبتنام کرد.
ریچارد کیم (شرح حال نویس) در کتاب مبارزین بیسلاح میگوید: کیان تحت آموزشهایی قرار گرفت که ویژه معابد ذن بودیسم بود. این آموزشها باعث بهبود جسمانی کیان شد، اما عدهای معتقدند که تأثیرات خشونتبار این آموزشها، حسی از تنفر و خشم در درون کیان تزریق کرد. کیان جثهای ریز داشت و بجای اینکه از روبرو به حریفان نگاه و حمله کند، ترجیح میداد از پهلو به آنها حمله کند و جواب حملات آنها را با ضرباتی که به نقاط حیاتی بدن وارد میکرد پاسخ میداد.
در تمامی مطالبی که مربوط به کیان است اینطور آمده که وی بدلیل مهارت در مبارزه همراه با سلاح (کوبودو) و مبارزه بدون سلاح (کاراته)، در هیچ مبارزهای شکست نخورد. و در بسیاری از قصهها، کیان را مبارزی بیرحم میخوانند که توجهی به سلامت بدنی حریف خود نمیکرد.
جالب است که بگوییم در خصوص زندگی کیان، دو دیدگاه متفاوت وجود دارد. کیان به عنوان یک استاد منضبط و سختکوش که بر مهارتهای رزمی خود متکی است و کیان به عنوان مردی وحشی و بیرحم که توجهی به مسائل اخلاقی ندارد و در به قتل رساندن نیز هیچ ترحمی از خود به خرج نمیدهد.
کیان یکبار با یک جودوکای دان 6 به مبارزه پرداخت که از او تقاضای یک مبارزه دوستانه کرده بود. اما کیان درحالی که با انگشتان خود محکم دهان حریف را گرفته بود او را بشدت نقش بر زمین کرد. یک بار نیز در مبارزه با یک مرد قوی روستایی، کیان از لابلای درختان ناگهان بیرون آمد و بطور غیرمنتظره گردن حریف را شکست.
کیان بجای آموزش تنها یک روش یا سبک، از چندین سبک مختلف تکنیک و یا کاتا آموزش داده بود. کارشناسان در این خصوص میگویند: به نظر میرسد او به هر یک از شاگردان خود چیزی متفاوت آموزش داده باشد. یکی از شاگردان برجسته کیان، بنیانگذار سبک ایشینریو، تاتسو شیمابوکو است.
کیان در سال 1945 و در جریان جنگ و اشغال اُکیناوا توسط امریکاییان جان سالم بدر برد اما پس از آن از شدت گرسنگی جان باخت. میگویند که وی تکه نانی هم که پیدا میکرد به کودکان گرسنه میداد.